兩萬多年前，古人類在連云港這片山海相擁的熱土采摘漁獵，繁衍生息。舊石器時代的大賢莊、桃花澗遺址和新石器時代的二澗、白鴿澗、大村、朝陽、大伊山、青湖、后大堂、藤花落等遺址，都留下了先民生生不息的活動印跡。

連云港歷史悠久，文脈賡續不斷。上古時期，連云港地區屬“少昊之墟”。大禹父親鯀乃顓頊之子，《尚書》記載鯀因治水失敗被堯帝流放羽山，舜派祝融殺之，禹從鯀腹飛升而出，鑄九鼎、定九州。禹之子啟建立夏朝，開啟“家天下”時代，在羽山建鯀廟祭祀。商代夏，夏人后裔分封在蘇北魯東南地區，稱為“九夷”。連云港地區屬人方，房山釣魚臺、焦莊、九龍口等地發現有商代遺址。

西周時期連云港境內分布著郯國、莒國、鄟國等諸侯國，春秋時期這些東夷小國與魯國、齊國或結盟，或附庸，或相互攻伐。隨著吳國、越國北上爭霸，越王勾踐遷都瑯邪，連云港成為越國的“都州”，九龍口遺址曾出土過春秋時期的青銅編鐘。戰國時期，越國向西攻滅郯國。楚國攻占淮海地區后，越國退守江南。楚攻滅莒國后，莒地被齊國占領。

秦統一六國后，設置東海郡朐縣和瑯邪郡贛榆縣。西漢年間分屬東海郡（國）、瑯邪郡（國）。魏晉三國南北朝時期，僑置青州、冀州、徐州，東魏武定七年（549）在龍苴始設海州，下轄瑯邪、東海、海西、東彭城、沭陽、武陵六郡十七縣，成為蘇北魯南沿海地區的政治、經濟、文化中心和軍事重鎮。海州之名來自《山海經》郭璞注釋：“韓雁始鳩，在海之州。”

隋代海州轄朐山、東海、海安、武陵、沭陽五郡七縣，后廢郡改為五縣。唐初置海州總管府，下轄海州、環州、漣州、東楚州，后改海州都督府、海州，再改東海郡，復為海州，下轄朐山、東海、懷仁、沭陽四縣，隸屬河南道。

北宋海州隸屬淮南道(路)，南宋設(西)海州、東海州。元初設海州路總管府，后降為海寧府，再改海寧州。明代海州為散州，隸屬淮安府。清雍正年間，因海運和鹽業地位提升，海州升為直隸州，下轄贛榆縣、沭陽縣。民國改海州為東海縣，析置灌云縣，后籌備設立連云市。

1948年11月，全境解放成立新海連特區。1949年11月，設立新海連市。1950年5月，新海連市和東海縣合并為新海縣，同年底又恢復原建置，隸屬山東省臨沂專區。1953年1月，新海連市、東海縣、贛榆縣劃回江蘇省，隸屬徐州專區。

1961年9月，新海連市正式更名為連云港市，1962年升格為江蘇省轄市。1983年實行“市管縣”體制后，連云港市下轄東海、贛榆、灌云三縣，1996年灌南縣劃入。2001年撤銷云臺區，2014年新浦區與海州區合并為海州區，贛榆改縣為區，形成海州、連云、贛榆三區和東海、灌云、灌南三縣的行政區劃格局。

海州區素有“淮口巨鎮”“淮左名邦”的美譽，是一座詩意靈動的山水之城，也是一座魅力四射的文化之城。孔子到此登山望海留下孔望名勝，秦始皇在此立石作為秦朝的東方國門，境內擁有“東方天書”將軍崖巖畫、孔望山摩崖造像等國家級文化遺產，名著《鏡花緣》也誕生于此。糜竺、蘇軾、石曼卿、張叔夜、魏勝、王鳴鶴、凌廷堪、許喬林、許桂林、李汝珍、沈云沛、卞賡、武同舉、江恒源、朱自清等歷史名人都與海州有著不解之緣。境內有海州古城、老新浦風情街、南城六朝一條街、板浦古鎮等古城老街，薔薇河、鹽河等大小河流如條條絲帶環山繞城。錦屏山游步道、月牙島生態濕地等一批生態景觀成為休閑旅游打卡地。作為連云港市中心城區以及政治、經濟和文化中心，海州區還擁有國家級連云港高新技術產業開發區，山水之間，人文薈萃，美不勝收。

連云區山海相擁，港島環抱，風光優美，生態良好，集港口、海濱、園區等優質資源于一身，被評為“全國森林康養基地”“江蘇省全域旅游示范區”，是宜游宜居的美麗海濱城區和江蘇山海大公園。境內有國家5A級景區——連島景區和4A級景區——海上云臺山景區，有全省最大的海島連島和“鳥島”前三島，還有優質的沙灘和獨特的礁巖岸線。隨著海上云臺山景區、連云港老街、北固山森林公園、連云新城陸續開發建設，“坐擁山海”的連云區形成多日游旅游格局。

贛榆地處蘇魯交界、海州灣畔、黃海之濱，城市傍海而建，水天相接，素有“徐福故里·黃海明珠”的美譽，先后獲評“國家級生態區”“國家園林城市”“國家衛生城市”等榮譽稱號。這座千年古邑在秦代建縣，孕育了始皇東巡、鞭石成橋、徐福東渡等傳說。吳敬梓在此生活10年，深受贛榆風土人情、方言俚語的浸染，創作了《儒林外史》。境內有秦山島景區、夾谷圣境景區、徐福泊船山景區、海州灣旅游度假區，有全國唯一以“抗日”命名的首批抗戰遺址“抗日山”，劉少奇、陳毅、羅榮桓等老一輩革命家在贛榆留下了戰斗的足跡。這里還有集農業休閑觀光和田園采摘為一體的佳農生態農場、謝湖大櫻桃基地、塔山金公果業等綠色鄉村旅游資源。

東海縣是“世界水晶之都”“中國溫泉之鄉”“中國花木之鄉”，歷史悠久，大賢莊舊石器遺址、曲陽古城、尹灣漢墓、馬陵古道演繹著燦爛的歷史文明，孕育了南朝文學家鮑照、唐代詩人馬戴、著名版畫家彥涵以及茅盾文學獎得主、《北上》作者徐則臣等一大批文化名人。東海風景秀美，素有“百湖之縣”的美譽，具有“石、泉、湖、林、花、畫”等特色旅游資源，“石”是中外聞名的東海水晶，“泉”是“華東第一溫泉”，“湖”是素有“小西湖”之稱的西雙湖，“林”是天然氧吧東海森林溫泉度假區，“花”是名冠華東的鮮切花，“畫”是聞名遐邇的少兒版畫。

灌云縣因南有大川灌河、北依名山云臺而得名，是“旅游百強名縣”“中國美食之鄉”“名廚之鄉”。灌云山水相連，風光秀美，境內有“淮北第一神山”大伊山和具有田園風情的潮河灣，先后榮獲“中國最美鄉村旅游目的地”“中國最美特色旅游小城”“中國十佳‘一帶一路’旅游特色城市”。境內有高鐵、高速、國省干道、內河等級航道、機場，“海、陸、空、鐵、河”五通匯流立體綜合交通優勢明顯。大伊山石棺墓遺址是全國重點文物保護單位。商相伊尹，楚漢名將鐘離昧、司馬龍苴等，或生于灌云，或駐足灌云。近代以來，灌云人才輩出，多位“兩院”院士出自這里，“時代楷模”“守島夫妻”王繼才和王仕花在這里堅守開山島32年。

灌南，古稱“海西”，又名“惠澤”，文化積淀深厚，素有“海西故國”的美譽，是“江蘇省文明城市”“全國文明城市提名城市”，先后獲評“國家衛生城市”“全國綠化模范縣”“國家級出口食品農產品質量安全示范區”“國家電子商務進農村綜合示范縣”。灌南水系縱橫，柴米河、義澤河等17條大中河流縱橫交錯，五龍口、雙魚島、碩項湖鑲嵌其間。灌南是革命老區，走出了惠浴宇、周惠、芮杏文、湯曙紅等革命先輩。灌南還是著名的“酒鄉”，湯溝美酒“開壇十里香”。